É importante notar que Hubbard esteve presente em gravações históricas do jazz de vanguarda: em Free Jazz (1960), fazendo parte do revolucionário quarteto duplo liderado por Ornette Coleman e Don Cherry; em Ascension (1965), talvez a obra máxima de John Coltrane; em Out to Lunch (1964), o testamento de Eric Dolphy; e em Blues and the Abstract Truth (1961), de Oliver Nelson. O próprio Hubbard estima que tenha tocado em cerca de 300 discos ao longo de toda a carreira.

Hubbard foi ocasionalmente comparado com Miles Davis, talvez por sua qualidade técnica e sua posição de liderança na cena do trompete moderno; porém seu som e sua abordagem são fundamentalmente diferentes. O som de Hubbard é mais encorpado, com um belo timbre tanto ao trompete como ao flugelhorn, saindo-se extremamente bem tanto no registro agudo como no grave. Seu fraseado é mais agressivo e talvez menos introspectivo que o de Miles Davis, o que não o impede de tocar com propriedade também as peças de maior lirismo. É um grande improvisador, capaz de longos solos, onde nunca falta imaginação. Versátil, transitou por vários estilos. Inúmeras vezes já se pôde comprovar que basta o trompete de Freddie entrar em cena para conferir credibilidade musical até mesmo aos contextos mais comerciais (e lembremos que ele chegou a gravar até com acompanhamento drum’n’bass, por exemplo em Times Are Changing). Mas, no fundo, Freddie Hubbard nunca deixou de ser o grande solista Hard Bop por excelência.

Certa vez, em 1974, Freddie resumiu em termos bastante diretos toda essa vida de trabalho dedicada ao jazz: “Um monte de caras jovens [young cats] vêm me perguntar como é que eles podem se virar tocando esse tipo de música. Eu digo a eles que tive que andar junto com os caras certos [the right cats], ler a música deles, ensaiar, tocar tipos diferentes tipos de música, coisas que eu nem queria tocar, enfim, tudo isso acabaria me ajudando a me transformar naquilo que eu sou hoje”.

Mais recentemente, em meados dos anos 90, Freddie esteve às voltas com problemas de saúde. Acometeu-o um problema comum aos trompetistas: seu lábio ficou gravemente danificado devido ao constante esforço de soprar. Isso o fez interromper uma carreira que, embora longa e muito produtiva, estava no auge da criatividade e ainda poderia se prolongar por um bom tempo.

(V.A. Bezerra, 2001)