O estilo de Thelonious Monk ao piano é, numa palavra, enigmático - assim como sua personalidade. Seu fraseado, falsamente "desajeitado", é assimétrico, anguloso, sempre supreendente, e contudo extremamente econômico. Trata-se de um pianista dificílimo de acompanhar; poucos bateristas e contrabaixistas são capazes de transpor as armadilhas rítmicas que se ocultam em cada compasso e dialogar com o líder. A concepção harmônica da música de Monk evoca longiquamente Debussy e Ravel, e contudo é uma inteiramente pessoal. Sua influência se fez sentir até em gêneros distantes do jazz, como atesta o reconhecimento prestado a ele pelo grupo de tecno "low-fi" Portishead.